Υπάρχει τρόπος:
1.Πρέπει να ενεργοποιήσεις την ρύθμιση "show hidden files & folders" στα windows.
2.Έπειτα, "ανοίγοντάς" το από τα windows (σαν connected external drive) υπάρχει ένας φάκελος IPOD control όπου μέσα έχει τα τραγούδια σου, κωδικοποιημένα σε καμιά 50αριά φακέλους.
3.Μπορείς να τα περάσεις όπως είναι στον υπολογιστή, και έπειτα μέσω του iTunes, ενεργοποιώντας την επιλογή "organize music automatically" (ή κάτι παρόμοιο, δεν το θυμάμαι ακριβώς!) στα μετατιτλίζει και καταχωρεί κατάλληλα.
4.Για οποιαδήποτε απορία εδώ είμαστε και επίσης ... google is your friend!
Την παραπάνω διαδικασία έχω δοκιμάσει επιτυχώς με το δικό μου.
Edit: ή εναλλακτικά αυτό που πρότεινε ο φίλος.